Deenen vertrok op jonge leeftijd vanuit zijn geboorteplaats Venray naar Nijmegen, waar hij vrijwel de gehele jeugdopleiding heeft doorlopen. Het afgelopen seizoen speelde het talent bij N.E.C./FC Oss A1 en kwam meerdere malen uit voor Jong N.E.C./FC Oss.
Technisch directeur Carlos Aalbers van N.E.C. is verheugd over de verbintenis en verhuur van Deenen. "Wesley heeft de overstap gemaakt van de A-junioren naar het eerste elftal en daar zijn we trots op. Het is een talentvolle voetballer die we graag wilden behouden. Wel denken we dat Wesley zich beter eerst kan ontwikkelen bij FC Oss, zodat hij geleidelijk kan wennen aan een hoger niveau. De Jupiler League is daar een fantastische competitie voor, een mooie volgende stap in zijn carrière. Wij wensen Wesley heel veel succes".
